氧化吲哚丙氨酸

具有C3位季碳手性中心的氧化吲哚结构单元广泛存在于天然产物和药物分子中通过不对称催化的方法高效构建氧化吲哚C3位季碳手性中心是目前研究的热点之一本文致力于发展N上无保护基的3位取代的氧化吲哚与硝基烯烃的不对称Michael加成反应高选择性构建氧化吲哚C3位季碳手性中心主要完成了以下研究工作：

一、对N上无保护的3-取代氧化吲哚与硝基烯烃的Michael加成反应的初步研究发现使用奎宁定作为催化剂在丙酮为溶剂0℃的条件下N上无保护的3位取代氧化吲哚能与硝基烯烃顺利发生Michael加成反应并取得最高5.0：1.0的非对映选择性3-芳基氧化吲哚的反应较好而3-脂肪族取代的氧化吲哚也能反应但是活性较低通过产物转化确定了产物的相对构型初步尝试不对称催化的研究并发现手性双功能奎宁定-硫脲催化剂能取得2.0：1.0的非对映选择性和85%的ee值

二、设计并开发了新型的手性辛可宁定-磷酰胺双功能催化剂并利用其成功地发展了高选择性的N上无保护基的3-取代氧化吲哚与硝基烯烃的不对称Michael加成反应该催化体系适用于3-芳香族取代以及部分活性较高的3-脂肪族取代的氧化吲哚反应的非对映选择性中等到优秀对映选择性优秀最高可取得21：1.0的dr值和99%的ee值并实现了光学纯产物的一系列转化